David Bailey nació en Leytonstone, Londres y a partir de los tres años vivió en East Ham. "En el invierno", recordó, la familia "tomaba sándwiches de pan y mermelada e iba al cine cada noche porque en aquellos días era más barato ir al cine que encender el fuego de gas. Apuesto haber visto siete u ocho películas a la semana. Recuerdo que nuestra casa fue bombardeada cuando tenía tres años. Fue en Leytonstone en el East End, y nos mudamos a East Ham. Algunos días fui a la escuela y algunos días no lo hice, y algunos días de la escuela fui al refugio".
Bailey desarrolló un amor por la historia natural, y esto lo llevó a la fotografía. Sufriendo de dislexia no diagnosticada, experimentó problemas en la escuela. Asistió a una escuela privada, Clark's College, en Ilford, donde dice que le enseñaron menos que la escuela más básica. Así como dislexia también tiene la desorden de habilidad motora dispraxia. En un año escolar, afirma que sólo asistió 33 veces. Dejó la escuela en su décimo quinto cumpleaños, para tomar una serie de trabajos sin futuro, antes de su llamada para el servicio militar en 1956, sirviendo con la fuerza aérea real en Singapur en 1957. Compró una cámara Rolleiflex.
Fue desmovilizado en agosto de 1958, y decidio seguir una carrera en la fotografía, compró una cámara del telémetro de Canon. Incapaz de conseguir un lugar en la London College of Printing debido a su expediente de la escuela, trabajo de ayudante de David Ollins, en Charlotte News. En 1959, Bailey se convirtió en ayudante fotográfico en el estudio John French y en mayo de 1960 fue fotógrafo de John Cole Studio Five, antes de ser contratado como fotógrafo de moda para la revista británica Vogue más tarde ese año. También llevó a cabo una gran cantidad de trabajo independiente.
Junto con Terence Donovan y Brian Duffy, Bailey capturó y ayudó a crear el "Swinging London" de los años 60: una cultura de la moda y la elegancia. Los tres fotógrafos socializaron con actores, músicos y realeza, y se encontraron elevados a la categoría de celebridades. Juntos, fueron los primeros fotógrafos de celebridades reales.
La película Blowup de 1966, dirigida por Michelangelo Antonioni, describe la vida de un fotógrafo de moda londinense interpretado por David Hemmings. Este personaje fue inspirado por Bailey. El ambiente "Swinging London" se reflejó adecuadamente en su Box of Pin-Ups de 1964, una caja de pósters de celebridades de los años 60, incluyendo Terence Stamp, Los Beatles, Mick Jagger, Jean Shrimpton, PJ Proby, Cecil Beaton, Rudolf Nureyev , Andy Warhol y los famosos gángsteres del East End, los gemelos Kray. The Box fue un lanzamiento comercial inusual y único. Reflejaba el cambio de estatus del fotógrafo que podía vender una colección de impresiones de esa manera. La fuerte objeción a la presencia de los Krays por parte de un compañero fotógrafo, Lord Snowdon, fue la razón principal por la cual no apareció ninguna edición americana de la The Box y que no se publicó una segunda edición británica. Una copia de 'Box of Pin-Ups' se puede conseguir actualmente por encima de las 20.000 Libras.
El ascenso de Bailey en Vogue fue meteórico. En cuestión de meses estaba produciendo tapas y, gracias a su productividad, cubrio 800 páginas de editorial de Vogue en un año. Penelope Tree, una ex novia, lo describió como "el león rey de la sabana, increíblemente atractivo, con una vibración peligrosa, era la electricidad, la fuerza más brillante, más poderosa, más talentosa y más enérgica de la revista". La directora creativa de la American Vogue, Grace Coddington, entonces una modelo, dijo: "Era los años sesenta, era un momento delirante, y Bailey era increíblemente guapo." Él era todo lo que usted quisiera que él fuera, como un Beatle pero accesible, y cuando salía al mercado todo el mundo entraba. Todas nos matábamos para ser su modelo, aunque se enganchó con Jean Shrimpton con bastante rapidez". De la modelo Jean Shrimpton, Bailey dijo, "Ella era mágica y la cámara también la quería. En cierto modo ella era la modelo más barata del mundo, sólo necesitabas tomar medio rollo de película y ya tenías el trabajo hecho. Ella tenía la habilidad de tener su mano en el lugar correcto, ella sabía dónde estaba la luz, ella era simplemente natural".
Desde 1966, Bailey también ha dirigido varios anuncios de televisión y documentales. De 1968 a 1971 dirigió y produjo documentales de televisión titulados Beaton, Warhol y Visconti. Además de la fotografía de moda, Bailey fotografió el arte de caratulas de álbum para músicos como The Rolling Stones y Marianne Faithfull. Uno de los trabajos más famosos de Bailey representa los Rolling Stones incluyendo a Brian Jones. Se ve de pie ligeramente separado del resto del grupo. Bailey fue contratado en 1970 por Chris Blackwell de Island Records para rodar fotos publicitarias de Cat Stevens para su próximo álbum Tea for the Tillerman. Stevens sostiene que no le gustaba tener su foto en la portada de sus álbumes, como había sido anteriormente el caso, aunque permitió que las fotografías de Bailey fueran colocadas en la solapa interna del álbum.
En 1972, el cantante de rock Alice Cooper fue fotografiado por Bailey para la revista Vogue, casi desnudo con una serpiente. Cooper contrato a Bailey al año siguiente para el arte del álbum de "Billion Dollar Babies". En 1976, Bailey publicó el periódico Ritz junto con David Litchfield. En 1985, Bailey fotografio estrellas en el concierto de Live Aid en el estadio de Wembley. Como recordó más tarde: "La atmósfera del día fue genial, en un momento me dieron un golpecito en el hombro y me di la vuelta, de repente, había una gran lengua en mi garganta, era Freddie Mercury". En 1992, Bailey dirigió el drama de la BBC Who Dealt? Protagonizada por Juliet Stevenson, la historia de Ring Lardner. En 1995 dirigió y escribió la película de South Bank Film, The Lady is a Tramp en la que actua su esposa Catherine Bailey. En 1998 dirigió un documental con Ginger Television Production, Models Close Up, contratado por Channel 4 Television.
En 2012, la BBC hizo una película de la historia de su sesión de fotos de Nueva York de 1962 con Jean Shrimpton, titulado We'll Take Manhattan. En octubre de 2013, Bailey participó en Art Wars en la Saatchi Gallery comisariada por Ben Moore. El artista recibió un casco de stormtrooper, que transformó en una obra de arte. Los ingresos fueron para el Missing Tom Fund creado por Ben Moore para encontrar a su hermano Tom, que ha estado desaparecido durante más de diez años. El trabajo también fue mostrado en la plataforma de Regents Park como parte de Art Below Regents Park. El 16 de junio de 2001, como parte de los Honores del Cumpleaños de la Reina de ese año, Bailey fue nombrado Comandante de la Orden del Imperio Británico "por servicios al Arte". Fue galardonado con la Medalla del Centenario y la Beca Honoraria de la Royal Photographic Society (HonFRPS) en reconocimiento a una contribución sostenida y significativa al arte de la fotografía en 2005.
El 26 de enero de 2012, la historia de su relación con Jean Shrimpton fue transmitida por la BBC Four en una película, We'll Take Manhattan, con Aneurin Barnard interpretando el papel de Bailey. Bailey ha estado casado cuatro veces, en 1960 con Rosemary Bramble, en 1965 con la actriz Catherine Deneuve, en 1975 con la modelo y escritora americana Marie Helvin, y en 1986 con la modelo Catherine Dyer conquien sigue casado. Es un amante del arte con una larga pasión por las obras de Picasso, ahora vive cerca de Glastonbury, Somerset. Fue nombrado uno de los 50 hombres británicos mejor vestidos por la revista GQ en 2015.
