Otras celebridades que Benson ha fotografiado incluyen a Bobby Fischer, Michael Jackson, quien le permitió acceder a su dormitorio, y a Elizabeth Taylor, a quien Benson fotografió antes y después de su cirugía cerebral. También ha fotografiado figuras políticas, incluyendo a todos los presidentes estadounidenses desde Dwight D. Eisenhower, y ha cubierto zonas de guerra. Benson estaba de pie junto a Robert F. Kennedy cuando el senador fue muerto el 5 de junio de 1968 y ha comentado sobre la dificultad de prepararse para documentar el momento histórico: "Me decía a mí mismo que esto es para la historia, puedo fallar mañana, no hoy ".
Benson ha sido el autor de muchas exposiciones, incluyendo una organizada por la Scottish National Portrait Galley en la National Portrait Gallery del Smithsonian Institute, tomo más de un centenar de fotos para la revista People, publicó varios libros y ganó numerosos premios. Premio vitalicio LUCIE 2005 por sus logros en la fotografía de retrato y el premio American Photo Award for Photography 2005. Ha sido nombrado dos veces fotógrafo de revista del año por la asociación nacional del fotógrafo de la prensa (1981 y 1985). Fue el tema de un documental de la BBC Escocia titulado "Fotografía: Harry Benson (1985)", dirigido por Ken MacGregor y escrito por Guillermo McIlvanney. Más recientemente, se le entregó un premio vitalicio en los Scottish Press Photography Awards en abril de 2006.
Benson recibió una beca honoraria de la Royal Photographic Society en 2009. Se otorgan a personas distinguidas que tienen, desde su posición o logros, una conexión íntima con la ciencia o el arte de la fotografía o la aplicación de la misma. Benson fue nombrado Comandante de la Orden del Imperio Británico (CBE) en los honores de Año Nuevo de 2009. En 2014, tomó un retrato oficial de la Reina, comisionado por la Scottish National Portrait Galley. Esto fue más de cincuenta años después de su primer retrato de la Reina, tomado en la inauguracion de una mina de carbón en 1957.
