Nació en Douglas, Isla de Man y en 1964 se trasladó a Londres, donde trabajó como ayudante del fotógrafo publicitario Adrian Flores. Pronto fue independiente, pero en 1969 dejó su trabajo comercial para concentrarse en la fotografía que quería hacer. En 1969 se trasladó de nuevo a la Isla de Man, fotografiando profusamente. El trabajo de este tiempo fue finalmente publicado por el Arts Council of Isle of Man: A Book about the Manx en 1980. En 1974 recibió el encargo de fotografiar Bury St. Edmunds y Huddersfield, y en 1975 ganó una beca de dos años de Northern Arts para fotografiar el noreste de Inglaterra, Creative Camera dedicó toda su edición de mayo de 1977 a este trabajo
En 1977 se convirtió en el fundador, comisario de la exposición, y asesor en la Side Gallery en Newcastle, y trabajó como director durante 18 meses. Produjo un trabajo de sus fotografías en el noreste de Inglaterra, publicado en 1988, In Flagrante. Estas imágenes en blanco y negro, en su mayoría hechas con pelicula 4 × 5, son ahora reconocidas entre los registros visuales más importantes de la vida de Gran Bretaña en los años 80. Gerry Badger describe las fotografías como "tomadas desde el punto de vista opuesto a todo lo que Thatcher representaba," y el libro como "cerca de la comunidad," "un viaje oscuro, pesimista". El libro fue bien recibido en su publicación en 1988, pero el tipo de documentación en blanco y negro de las clases bajas de Killip, iba pasando de moda rápidamente en Gran Bretaña, en la medida de que los fotógrafos utilizaban el color para mostrar el consumismo y por propósitos explícitamente artísticos. In Flagrante fue republicado en febrero de 2009 por Errata Editions en su serie Books on Books. En una revisión de esta republicacion, Robert Ayers describe el original como "uno de los grandes libros de fotografía publicados hasta la fecha."
En 1988 Killip fue comisionado por Pirelli UK para fotografiar su fábrica de neumáticos en Burton, después de lo cual comenzó el trabajo. El intento de utilizar la luz disponible en una fábrica oscura en la que se trabajaba en un producto negro, en un primer momento no tuvo éxito, pero se comenzo a usar flashes y una cámara de gran formato. El trabajo resultante se expuso en el Victoria and Albert Museum (Londres) en septiembre de 1989, y se publicó en forma de libro en 2007. De 1992 hasta 2004, Killip ha fotografiado peregrinaciones y otras escenas en la Irlanda rural, el resultado Here Comes Everybody, fue publicado en 2009 por Thames & Hudson.
