Ansioso por usar la fotografía con fines más creativos, Ray-Jones fue al Laboratorio de Diseño que tenia como director de arte a Alexey Brodovitch, en el estudio de Richard Avedon en Manhattan. La manera brusca de Brodovitch y sus altos estándares ganaron respeto y provocaron trabajo duro para Ray-Jones y otros. También conoció a varios fotógrafos de calle de Nueva York, como Joel Meyerowitz, otro estudiante de Brodovich. Ray-Jones se graduó de Yale en 1964 y fotografió a los Estados Unidos enérgicamente hasta su partida para Gran Bretaña a fines de 1965. Desde entonces hasta 1970, vivió y trabajó en 102 Gloucester Place, Marylebone.
A su llegada a Gran Bretaña, se sorprendió por la falta de interés en la fotografía no comercial, y mucho menos en la publicación de libros que la presentaran. También estaba inseguro de qué tema podría seguir, pero la idea de un estudio de los ingleses en los momentos de ocio gradualmente tomó forma, y fue capaz de trabajar en esto y, al mismo tiempo, el retrato y otros trabajos para el Radio Times, los periódicos dominicales y varias revistas. En la edición de octubre de 1968 de la revista Creative Camera, describió lo que estaba tratando de lograr. "Mi objetivo es comunicar algo del espíritu y la mentalidad de los ingleses, sus hábitos y su forma de vida, las ironías que existen en su forma de hacer las cosas, en parte a través de sus tradiciones y en parte a través de la naturaleza de su entorno y su mentalidad. Para mí hay algo muy especial sobre el modo de vida de los ingleses y deseo registrarlo desde mi punto de vista particular antes de que se americanice y desaparezca".
Sus fotografías de festivales y actividades de ocio están llenas de un humor algo surrealista y muestran la influencia de fotógrafos como Henri Cartier-Bresson, Garry Winogrand, Homer Sykes y su propia colección de la obra de Sir Benjamin Stone. En 1969 la revista Architectural Review encargó fotoperiodistas para ocho temas temáticos llamados Manplan, que examinaban el estado contemporáneo de la arquitectura y el urbanismo, publicados entre septiembre de 1969 y septiembre de 1970. El trabajo de Ray-Jones que documentaba a las personas que vivían en las urbanizaciones de Gran Bretaña se publicó en un número sobre Vivienda en 1970 y fueron incluidos en su segundo intento fracasado para ingresar a Magnum. El crítico Sean O'Hagan, escribiendo en The Guardian, dijo: "Ray-Jones era en muchos sentidos un antropólogo social con una cámara, pero es su ojo para el detalle y a menudo sus composiciones brillantemente complejas lo que lo distingue. Sin embargo, en una inspección más minuciosa, lo que estamos vislumbrando son varias pequeñas narraciones contenidas en una definición más grande".
Ray-Jones era a la vez sociable y caustico, se presento a Bill Jay, el editor de Creative Camera, diciendo "Tu revista es una mierda, pero puedo ver que lo estás intentando. Simplemente no sabes lo suficiente, así que estoy aquí para ayudar" Impresionó a Jay, quien luego reconoció a Ray-Jones como una de las mayores influencias en su visión de la fotografía, y también trabajó duro y con éxito para organizar exposiciones de sus obras.
Regresó a los Estados Unidos en enero de 1971 para trabajar como profesor en el San Francisco Art Institute, una de las pocas maneras en que podía permanecer legalmente en los Estados Unidos. No le gustaba la enseñanza, encontrando a los estudiantes egocéntricos y perezosos, pero pronto pudo ocuparse de las tareas de la prensa británica y estadounidense. Las fotografías de proyectos particulares de Ray-Jones fueron publicadas por primera vez en la edición de octubre de 1968 de Creative Camera.
A finales de 1971, Ray-Jones comenzó a sufrir de agotamiento. A principios del año siguiente le fue diagnosticada leucemia, y comenzó la quimioterapia. El tratamiento médico en los Estados Unidos era demasiado caro, por lo que Ray-Jones voló a Londres el 10 de marzo y de inmediato entró en el Royal Marsden Hospital. allí murió el 13 de marzo.
Sean O'Hagan dijo que "en su corta vida ayudó a crear una forma de ver que ha dado forma a varias generaciones de fotografía británica". Su libro sobre los ingleses, inacabado en el momento de su muerte, fue publicado póstumamente por Thames & Hudson en 1974 como A Day Off: An English Journal. El archivo de Ray-Jones se encuentra alojado en el National Media Museum de Bradford desde 1993. Consiste en 700 impresiones fotográficas, 1.700 hojas negativas, 2.700 hojas de contactos, 10.000 transparencias en color, cuadernos y correspondencia.
