Fotografió muchos acontecimientos de la Segunda Guerra Mundial. Cubrió la guerra en el frente italiano, las invasiones aliadas de Francia y del Pacífico. En Nueva Guinea, Silk caminó 300 millas con las fuerzas aliadas, un calvario descrito más tarde en el libro Guerra en Nueva Guinea. Estaba con fuerzas de los Estados Unidos en la batalla del Bulge en 1944 y fue herido por una granada durante un cruce del río en Alemania. Su compañero de trabajo Will Lang Jr. informó sobre la Batalla del Bulge y el cruce del río. Tomo las primeras fotos de Nagasaki, Japón, después de que la bomba atómica fue lanzada, así como de prisioneros de guerra japoneses que aguardaban el juicio en Tokyo de la posguerra. Se convirtió en ciudadano de los Estados Unidos en 1947.
En diciembre de 1972, Silk estaba en Nepal, filmando una misión en parques caza del Himalaya, cuando recibió noticias de que la revista se había fundido. De acuerdo con el libro de 1977 That Was the Life, respondió diciendo: "Tu mensaje ... mal herido, envía medio millón de dólares adicionales". Fue nombrado Fotógrafo de Revistas del Año cuatro veces por la Asociación Nacional de Fotógrafos de Prensa.