Link y sus hermanos, Eleanor y Albert Jr., pasaron su infancia en la ciudad de Brooklyn, Nueva York, donde vivían con sus padres, Albert Link, Sr. y Anne Winston Jones Link. Al Link enseñó carpintería en el sistema de la Escuela Pública de la Ciudad de Nueva York, y alentó el interés de sus hijos por las artes y artesanías e introdujo por primera vez a Winston a la fotografía.
La fotografía temprana de Link fue creada con una cámara Kodak Autographic de formato medio prestada. Para cuando estaba en la secundaria había construido su propia ampliadora fotográfico. Después de terminar la escuela secundaria, Link asistió al Instituto Politécnico de Brooklyn, recibiendo un título en ingeniería civil. Antes de su graduación en 1937, sirvió como editor de fotos para el periódico del instituto. Un ejecutivo de la firma de relaciones públicas de Carl Byoir estaba presente y le ofreció a Link un trabajo como fotógrafo.
Link trabajó para Carl Byoir and Associates durante cinco años, aprendiendo su oficio en el trabajo. Se adaptó a la técnica de hacer que las fotografías presentadas parezcan candidas, así como enfatizar creativamente un punto. En su primera tarea importante, para fotografiar en Luisiana en el verano de 1937, se encontró en New Iberia, donde se estaba filmando la película de 1932 de Cecil B. DeMille, "The Buccaneer", sobre Jean LaFitte. Algunas de las fotografías de Link de esta época incluían una imagen de un hombre apuntando con una pistola a un cerdo que llevaba un chaleco a prueba de balas, y uno con el tiempo conocido como "¿Qué es esta chica vendiendo?" O "Girl on Ice", que fue ampliamente publicado en los Estados Unidos y más tarde aparece en Life como un "clásico cuadro publicitario". Según Thomas Garver, un asistente de Link, durante su empleo en la firma Byoir, Link "definió claramente un punto de vista y desarrolló métodos de trabajo que marcaron toda su carrera".
Cuando la Segunda Guerra Mundial llegó a los Estados Unidos, Link se encontró incapaz de unirse al ejército como resultado de la pérdida de audición inducida por la parotiditis. Dejó el empleo de Byoir en 1942 para trabajar para el Airborne Instruments Laboratory, de la Columbia University. Basándose en su título universitario y experiencia fotográfica profesional, Link trabajó en el laboratorio como ingeniero de proyecto y fotógrafo. El laboratorio estaba investigando un dispositivo para permitir que aviones de bajo vuelo detectaran submarinos bajo el agua. La principal responsabilidad de Link fue fotografiar el proyecto para el gobierno de los Estados Unidos.
En 1945, con el fin de la guerra, el empleo de Link en el Laboratorio de Instrumentos Aerotransportados también terminó. Byoir invitó Link de vuelta, pero Link en su lugar abrió su propio estudio en la ciudad de Nueva York en 1946, Sus clientes incluyeron, entr otros a Goodrich, Alcoa, Texaco, y Ethyl.
