Levitt creció en Bensonhurst, Brooklyn, NY. Abandonó la escuela secundaria y fue a trabajar para un fotógrafo comercial donde aprendio fotografía. Mientras dictaba clases de arte a los niños en 1937, Levitt quedó intrigada con los dibujos de tiza transitorios que formaban parte de la cultura callejera infantil de Nueva York de la época. Compró una cámara Leica y comenzó a fotografiar estas obras, así como los niños que las hicieron. Las fotografías resultantes fueron finalmente publicadas en 1987 como In The Street: chalk drawings and messages, New York City 1938–1948.
Se asoció con Walker Evans en 1938-39 y disfrutó de éxito temprano. En julio de 1939, la nueva sección de fotografía del Museo de Arte Moderno de Nueva York incluyó la obra de Levitt en su exposición inaugural. En 1943, Nancy Newhall comisarió su primera exposición individual allí, Helen Levitt: Photographs of Children. Sus próximas grandes exposiciones fueron en la década de 1960; Amanda Hopkinson sugiere que esta segunda ola de reconocimiento estuvo relacionada con el redescubrimiento feminista de los logros creativos de las mujeres.
A finales de la década de 1940, Levitt realizó dos películas documentales con Janice Loeb y James Agee: En la calle (1948) y The Quiet One (1948). Levitt, junto con Loeb y Sidney Meyers, recibió una nominación al Oscar por el guión de The Quiet One. Levitt estuvo activa en la realización de películas durante casi 25 años. Su crédito final en el cine es como redactora para el documental de John Cohen El final de una canción vieja (1972). Los otros créditos cinematográficos de Levitt incluyen la cinematografía de The Savage Eye (1960), que fue producida por Ben Maddow, Meyers y Joseph Strick, y también como asistente de dirección para la versión cinematográfica de Strick and Maddow de The Balcon (1963). En su ensayo biográfico, Maria Hambourg escribe que Levitt casi ha desheredado esta parte de su trabajo.
En 1959 y 1960, Levitt recibió dos subvenciones de la Fundación Guggenheim para tomar fotografías en color en las calles de Nueva York y regresó a la fotografía. En 1965 publicó su primera colección importante, A Way of Seeing. Gran parte de su trabajo en color de los años 1960 fue robado de su apartamento en 1970 y no ha vuelto a aparecer. Las fotos restantes, y otras tomadas en los años siguientes, se pueden ver en el libro de 2005, una version nueva de A Way of Seeing. Vivió en la ciudad de Nueva York y se mantuvo activa como fotógrafa durante casi 70 años.
