Nacida en Viena en diciembre de 1895, Fleischmann fue la segunda de tres hijos de una familia judía acomodada. Después de la escuela secundaria, pasó un semestre estudiando historia del arte en París, seguida de tres años de fotografía en el "Lehr- und Versuchsanstalt für Photographie und Reproduktionsverfahren" de Viena, luego trabajó durante un corto período como aprendiz en el Atelier d'Ora la empresa de moda de Dora Kallmus y durante un período más largo para el fotógrafo Hermann Schieberth. En 1919, se unió a la Photographische Gesellschaft en Wien (Vienna Photographic Society).
En 1920, a la edad de 25 años, Fleischmann abrió su propio estudio cerca de la alcaldía de Viena. Sus placas de vidrio se beneficiaron de su uso cuidadoso de la luz artificial difusa. Fotografió celebridades de la música y del teatro, y su trabajo fue publicado en diarios como Die Bühne, Moderne Welt, Welt und Mode y Uhu. Además de retratos de Karl Kraus y Adolf Loos, en 1925 tomó una serie desnuda de la bailarina Claire Bauroff que la policía confiscó cuando las imágenes fueron exhibidas en un teatro de Berlín, trayendole fama internacional. Fleischmann también hizo mucho para animar a otras mujeres a convertirse en fotógrafos profesionales.
Con el Anschluss en 1938, Fleischmann se vio obligada a abandonar el país. Se trasladó primero a París, luego a Londres y, finalmente, junto con su ex estudiante y compañera Helen Post, en abril de 1939 a Nueva York. En 1940, abrió un estudio en la calle 56 oeste. Además de las escenas de la ciudad de Nueva York, fotografió celebridades e inmigrantes como Albert Einstein, Eleanor Roosevelt, Oskar Kokoschka, Lotte Lehmann, Otto von Habsburg, el Conde Richard Coudenhove-Kalergi y Arturo Toscanini. También trabajó como fotógrafa de moda, contribuyendo a revistas como Vogue. Estableció una estrecha amistad con la fotógrafa Lisette Model. Se retiro en 1969, y se fue a Lugano, Suiza. Después de una grave caída en 1987, volvió a los Estados Unidos donde vivía con su sobrino, el pianista Stefan Carell, en Brewster. Murió allí en enero de 1990.
